Con la risposta n. 299 del 1° dicembre 2025, l’Agenzia delle Entrate ha escluso l’abuso del diritto per l’emissione di obbligazioni “one coupon” con disallineamento temporale tra deduzione degli interessi passivi in capo all’emittente (per competenza) e tassazione degli interessi attivi in capo ai sottoscrittori (a incasso).

Manca un “vantaggio fiscale indebito”, quindi l’analisi antiabuso non prosegue sugli altri requisiti.

Nel caso di specie, la società istante intende finanziare investimenti rilevanti tramite prestito obbligazionario subordinato, privo di collaterale, con orizzonte 15/20 anni, offerto a soci, amministratori, dipendenti e terzi. Le obbligazioni sono “one coupon” (cedola unica a scadenza) con tasso annuo composto fino al 16,5%; ritenuta sugli interessi al pagamento, mentre la società deduce per competenza, generando il disallineamento oggetto di interpello.

Nel caso di specie, l’operazione finanzia investimenti strategici e il disallineamento è fisiologico per i “one coupon”, non in contrasto con le finalità fiscali.